Destinées au départ à commercialiser un nouveau programme immobilier, les lettres, hautes de 14 mètres1 et larges de 9 mètres, sont dans un premier temps équipées d’ampoules d’éclairage.
C'est le Québécois Mack Sennett, fondateur de Keystone Studio, qui est alors propriétaire des terrains à cet emplacement.
Achevée le 13 juillet 1923, l’enseigne, indiquant à l’origine « HOLLYWOODLAND », est destinée à ne durer qu’un an et demi. Laissée à l’abandon pendant des années, elle se détériore lentement et la maintenance prend officiellement fin en 1939.
En 1949, la Chambre de commerce intervient pour retirer les quatre dernières lettres (« LAND ») et réparer le reste.
Elle décide dans le même temps le retrait des ampoules, la Ville voulant lui imposer la charge de l’éclairage.
Le panneau Hollywood est classé monument historique-culturel de Los Angeles (Los Angeles Historic-Cultural Monument) le 7 février 1973 par le conseil municipal de Los Angeles.
En 1978, la Chambre entreprend le remplacement complet des lettres, trop fortement dégradées, grâce à une souscription nationale parrainée par des stars du rock permettant la collecte de 27 000 $ de dons.
C'est le rocker Alice Cooper qui est à l'origine de la réfection et tient à financer le dernier « O ».
Hugh Hefner, patron de Playboy, se charge du « Y ».
Les nouvelles lettres, faites en acier australien, sont garanties pour durer de nombreuses années.
La nouvelle version de l’enseigne est dévoilée le jour du 75e anniversaire de Hollywood, le 14 novembre 1978, à l’occasion d’une cérémonie retransmise à la télévision devant 60 millions de spectateurs.
Une nouvelle opération de maintenance débute en novembre 2005.
En 2008, l'enseigne est menacée par l'expansion immobilière.
Cependant grâce à la collecte de 12,5 millions de dollars, les inscriptions sont sauvées en 2010.
Le financement fut assuré par l'État de Californie (3,1 millions de dollars), les autorités locales (2,7 millions) et les donateurs privés (6,7 millions de dollars) parmi lesquels figurent Steven Spielberg, Tom Hanks, Aileen Getty, Hugh Hefner.
En 2012, les lettres géantes bénéficient de leur plus importante rénovation depuis 35 ans pour fêter en 2013 leur 90e anniversaire.
Les lettres sont également protégées des tags ou des destructions volontaires par un système d'alarme moderne.
C'était et c'est encore aujourd'hui le plus grand panneau publicitaire du monde.
Pour rénover les neuf lettres, les ouvriers ont dû enlever toutes les anciennes couches de peinture avant de nettoyer et consolider le tout.
L’entreprise en charge de la rénovation a utilisé 1 365 litres de peinture blanche
Les travaux ont coûté 180 000 dollars, dont 80% ont été financés par l’entreprise qui les a réalisés, Sherwin-Williams. Elle se paie ainsi un belle publicité…
Les travaux de rénovation ont duré neuf semaines
Le site inaccessible aux touristes est surveillé nuit et jour par des dizaines de caméras et des détecteurs sensoriels
Les Rangers patrouillent régulièrement à cheval jusqu’aux lettres pour vérifier qu’il n’y ait pas d’intrus. Ils sont les gardiens du monument.
En 1932, la comédienne Pet Entwistle avait déjoué leur surveillance : elle avait escaladé l’échelle et s’était donné la mort en se jetant de la lettre « H »
Il est strictement interdit et hautement dangereux d’essayer de modifier les lettres.
Bien que la ville ait par le passé donné son accord dans certaines occasions publicitaires, ceci n’est plus permis, suite à des accidents. Les riverains en particulier s’y opposent fermement.
Parmi les occasions où l’enseigne a été modifiée illégalement, on peut néanmoins retenir les cas suivants : PEROTWOOD : en soutien de la candidature de Ross Perot pendant la campagne présidentielle de 1992
USCWOOD : en automne 1987, à l’occasion du match de football américain annuel opposant les universités USC et UCLA
HOLYWOOD : pour la venue du pape Jean-Paul II en septembre 1987 (holy signifiant « sacré »)
OLLYWOOD : en juillet 1987, durant les auditions Iran-Contra
CALTECH : en mai 1987, à l’occasion de l’anniversaire d’Hollywood
FOX : en avril 1987, pour la promotion de la chaîne de télévision Fox
HOLLYWOOD II : en avril 1986, pour marquer la re-dynamisation du quartier
RAFFEYSOD : en janvier 1985, par le groupe The Raffeys
HOLLYWEED : en décembre 1983, pour les besoins du film Hollywood Hot Tubs
GO NAVY : en novembre 1983, pour le match opposant la Navy et l’Army américaines au Rose Bowl Stadium
HOLLYWEED : en janvier 1976, marquant le passage d'une loi décriminalisant la possession de petites quantités de marijuana